In Rückblenden finden sich Ruby und Mulan in Oz wieder, wo sie Dorothy treffen. Nach der Rückkehr der drei Zeugen Zelena nach Oz suchen sie nach einem Weg, sie ein für alle Mal zu besiegen. Doch Dorothy verschwindet auf mysteriöse Weise, und Rubys Suche nach ihrem neuen Freund landet sie in der Unterwelt. Wieder vereint mit den Helden, Ruby arbeitet mit Emma, Regina und Snow zusammen, um weiterhin nach Dorothy zu suchen. In der Zwischenzeit kämpfen Snow und David damit, nicht mit ihrem Sohn Neal sein zu können und einen Plan zu entwerfen, damit einer von ihnen der Unterwelt entkommen kann.
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