Waylon Jennings, der sich mit Nashvilles ungeschriebenen Regeln anfreundete, zog seinen berühmten schwarzen Hut an, knickte das System ein und wurde zu einem der ursprünglichen Outlaws der Country-Musik. Er nahm auf, was er wollte und wie er wollte, in der Regel hoch auf Kokain in einem Studio bekannt als "Hillbilly Central". Er engagierte auch Hell es Angels zum Schutz und als Babysitter für sein Kind. Trotz einer Reihe von Hits wie "Honky Tonk Heroes" und "Luckenbach, Texas" wurde Waylon von den Feds wegen seiner Koks-getriebenen Antik ins Visier genommen. Es ließ nur seine Legende wachsen. Nachdem waylon "Don't You Think This Outlaw Bit es Done Out of Hand" geschrieben hatte, schockierte er Nashville, indem er auf Drogen, kalten Truthahn und immer nüchterner alleine aufgab.
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