Waylon Jennings, der Vater der "Outlaw"-Country-Musik, wuchs in Texas auf und träumte davon, es in den Grand Ole Opry zu schaffen. Nach einer musikalischen Partnerschaft mit Buddy Holly, die in seiner ersten Erfahrung endete, den Tod zu betrügen, machte sich Waylon schließlich auf den Weg nach Nashville, wo er mit Johnny Cash Mitbewohner wurde. Der Sänger passte, wie sein Kumpel Johnny, nie ganz in den Nashville-Sound, obwohl beide die Nashville-Geschwindigkeit nach ihrem Geschmack fanden. Es bedurfte eines Umzugs nach Texas und eines Wiedersehens mit seinem alten Freund und Ausgestoßenen Willie Nelson, um dem charismatischen Waylon neues Leben einzuhauchen und schließlich zu seinen eigenen Bedingungen etwas zu tun.
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