Der Serienmonogamist Brian O'Hara trifft Mitte 30 und erkennt plötzlich, dass er der letzte Junggeselle ist, der in seinem Freundeskreis steht. Nicht abgeneigt zu dem glücklichen jemals, nachdem seine Freunde erreicht haben, fragt sich Brian, ob er jemals Mrs. Right finden wird. Die Tatsache, dass er in die Freundin seines besten Freundes verliebt ist, hilft seinen Chancen nicht.