Charlie, der Womanizer ist zurück. Als er zufällig auf Chelseas beste Freundin trifft dauert es nicht lange, bis die beiden zusammen im Bett landen. In die Zwickmühle gerät Charlie, als ihn seine Ex-Verlobte aus Mexiko anruft und ihm gesteht, dass es mit Brad nicht klappt und sie sich nach ihm sehnt. Alan sorgt derweil bei einer betuchten Patientin mit medizinischen Nackenmassagen für Orgasmen ohne Ende. Die Frau ist so begeistert, dass sie Alan für Hausbesuche bucht.
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