Um Lily über Julians Manipulationsmethoden zu informieren, konfrontieren Stefan und Damon ihre Mutter mit schmerzlichen Erinnerungen aus ihrer Kindheit. Als Lily jedoch ein dunkles Geheimnis offenbart, das sie seit über 160 Jahren beherbergt, bleiben Stefan und Damon zurück und stellen alles in Frage, was sie jemals über ihre Familie gewusst haben. Fest entschlossen, sich Lily zu beweisen, tritt Enzo Julian gegenüber und fordert ihn zu einem Duell heraus, aber eine unerwartete Wendung droht die Dinge zu komplizieren.