Matt und Caroline sind überrascht über das plötzliche Wiederauftauchen von Matts Mutter Kelly. Stefan und Elena sind besorgt über Damons neue Einstellung. Damon wird von Sheriff Forbes gebeten, an einer Junggesellenversteigerung teilzunehmen, um Geld zu sammeln. Alaric entdeckt schockierende Geheimnisse aus seiner eigenen Vergangenheit. Mit Hilfe von Jenna und Stefan ist Elena entschlossen, alles über ihre leibliche Mutter herauszufinden, was sie kann, aber die Wahrheit könnte mehr sein, als sie verkraften kann.
Black Hearts (On Fire) — Jet
(0:05) Damon feiert mit den Tri-Delts.
Time Is a Runaway — The Alternate Routes
(0:18) Damon und Alaric am Mystic Grill. Liz bittet Damon, als Junggeselle verlost zu werden.
Your Eyes Are Liars — Sound Team
(0:25) Beginn der Verlosung.
Real You — Above the Golden State
(0:26) Mrs. Donovan kommt zum Mystic Grill, als Elena, Matt und Caroline sprechen.
Something In Common — Free Energy
(0:28) Frau Lockwood stellt die Fragen des Bachelors. Damon spricht über Isobel.
Winter Night — Sweet Thing
(0:30) Frau Donovan sagt Caroline, dass sie sie nicht mag.
Portrait of a Summer Thief — Sounds Under Radio
(0:32) Alaric wird an Jenna verlost.