In Rückblenden erinnern sich Stefan und Damon an die lange zurückliegenden Aktionen der Stadtbewohner, darunter ihr Vater, Giuseppe Salvatore, und Pearl, die zu den verheerenden Ereignissen führten, die den Bruch in ihrer Beziehung verursachten. In der Gegenwart nimmt Bonnies Verabredung mit Ben eine beängstigende Wendung. Elena hilft Stefan, während er und Damon sich auf die Suche nach dem fehlenden Tagebuch von Elenas Vorfahren machen. Stefan erfährt den Grund für Alarics Interesse an dem Tagebuch und an der Geschichte der Stadt. Damon entdeckt, dass ein alter Bekannter mit einer Agenda, die er versteht, in die Stadt zurückgekehrt ist.