Elena Gilbert und ihr Bruder Jeremy finden sich mit dem Tod ihrer Eltern ab. Elena ist bei Gleichaltrigen beliebt und die perfekte Einser-Schülerin, hat aber Schwierigkeiten, ihren Kummer vor der Welt zu verbergen. Unterdessen beschreitet Jeremy einen gefährlichen Weg, indem er Drogen nimmt, um seinen Schmerz zu lindern. Die Ankunft des neuen Studenten Stefan Salvatore bringt Elena jedoch dazu, über romantische Möglichkeiten nachzudenken.