Homer verliert bei einem Pokerabend 5.000 Dollar an die Mitspielerin und alte Broadway-Größe Laney Fontaine. Um sie von seiner Armut zu überzeugen, lädt Homer Laney zum Abendessen ein. Als sie Lisas Saxophonkünste kennenlernt, ist sie so begeistert, dass sie Homer die Schulden erlassen will – wenn Lisa mit ihr auf Tour geht.