Verantwortungsvoller Auftrag für Familie Simpson: Mr. Burns muss zu einem Gesundheits-Check in die Klinik, und Homer soll mit seinen Lieben auf dessen Haus aufpassen. Die Dolce Vita als reicher Mann kostet Homer in vollen Zügen aus und lässt eine Party auf Burns’ Yacht steigen. Dummerweise wird das Schiff von Piraten überfallen, und Homer hat Schwierigkeiten, sich in Sicherheit zu bringen … Währenddessen bringen Marge und Lisa Mr. Burns’ Villa auf Hochglanz …