In dem Versuch, eine Koalition von Mob-Fraktionen zu bilden, verpflichtet Constantine Celeste LaPree (Jennifer Beals), seine alte Freundin und ehemalige Callgirl-turned-Madame, die jetzt mit einem hypochondrischen Mafia-Boss verheiratet ist, der Chicagos Northside leitet. Unterdessen hat Franco eine schockierende Offenbarung für Grace, die sie zwingt, einige entscheidende Entscheidungen über Liebe und Loyalität zu treffen.