Cleveland Brown und Cleveland Jr. verlassen Quahog und fahren auf die Straße. Auf dem Weg nach Kalifornien machen sie Halt in Clevelands Heimatstadt Stoolbend, VA, wo er sich mit seiner alten Highschool-Crush, Donna Tubbs, wiedervereint. Cleveland, immer noch in Donna verliebt, ist entschlossen, mit ihr ein neues Leben zu beginnen, auch wenn Donnas Kinder nicht gerade Engel sind.