Carrie trifft auf einer Hamptons-Party unerwartet auf Mr. Big – und seine neue 27-jährige Freundin Natasha. Miranda versucht vergeblich, in den Hamptons etwas reifen Spaß zu haben. Charlotte gibt vor, in ihren Zwanzigern zu sein, damit sie eine niedliche 26-Jährige datieren kann. Samanthas 25-jährige Ex-Assistentin wird angeheuert, um eine große Hamptons-Party mit ihrem Rolodex für die Gästeliste zu werfen.