Ruby und Billy beschließen, einen Tag in Chicago zu verbringen, bevor sie vorschnelle Entscheidungen über ihre nächsten Schritte treffen. Während die beiden ängstlich auf den Check-in in einem aufwendigen Hotel warten, trifft Ruby eine aufregende Frau in einem Kaufhaus, während Billy versucht, mit einer unerbittlichen Fiona umzugehen. Später wird Billy klar, was ihn zum Laufen getrieben hat.