Henry verlässt Storybrooke auf der Suche nach seiner eigenen Geschichte. Jahre später trifft er in einem anderen Reich auf ein unruhiges Aschenputtel, das den Werdegang seiner Suche für immer verändert. Als Cinderellas böse Stiefmutter, Lady Tremaine, eine Bedrohung darstellt, entdeckt Henry, dass er nach seinem Herzen schwierigere Entscheidungen treffen muss, als er es sich je hätte vorstellen können. Jahre später findet eine junge Lucy einen desillusionierten Henry in seinem Haus in Seattle, entschlossen, ihn an sein wahres Selbst zu erinnern, um den Fluch zu besiegen, der die märchenhaften Charaktere von "Hyperion Heights" heimsucht.