Josh Greenberg ist ein naiver Romantiker auf der verzweifelten Suche nach Liebe. Als seine langjährige Freundin ihn abwirft, betritt Josh die Dating-Szene, eine albtraumhafte Höllenlandschaft des unermesslichen Grauens. Trotz der Qualen setzt Josh seine Suche fort in der Hoffnung, jemanden zu finden, der all das Elend wert macht.