Dan, Deb und Chris sitzen im Chicago der 1920er Jahre fest, wobei Al Capone ihre Zeitreisetasche als Geisel hält. Chris entscheidet sich für einen Play-it-safe-Plan, indem er die Geschichte nutzt, um Capone herauszunehmen, während Dan und Deb sich stattdessen mit ihm anfreunden. Als sie ihm beibringen, wie man ein besserer Mobster - und Ehemann - ist, erkennen sie schnell, dass es nicht so einfach sein kann, ihre Loyalität zu beweisen, wie sie dachten.
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