Für den Werbespot eines renommierten Kunden hat die Agentur Sterling Cooper einen bekannten Komiker engagiert. Der taucht jedoch nicht nur sturzbetrunken am Filmset auf, sondern beleidigt auch noch den Inhaber der auftraggebenden Firma. Um seinen aufgebrachten Kunden gnädig zu stimmen, muss sich Don Draper schnellstens etwas einfallen lassen. Als Harry erfährt, dass er schlechter bezahlt wird als seine Kollegen, will er unbedingt seine Vorgesetzten beeindrucken - aber ob das klappt?