Kim, Kourtney und Khloé reisen in das einst gesperrte Land Kuba. Ursprünglich wollten sie Kendall beim Gehen in der Chanel-Show zuschauen, aber sie musste wegen eines Terminkonflikts abbrechen. Die Schwestern machen daraus einen Familienausflug und bringen Kanye, Malika und die Kinder mit, um etwas Kultur zu absorbieren. Sie touren durch die Stätten von Havanna und werden so von der kubanischen Hauptstadt eingenommen, dass Kanye sagt, dass er dort gerne ein Musikvideo drehen würde. Inzwischen, zurück in Calabasas, ist Kris einsam ohne ihre ältesten Töchter, also konzentriert sie sich auf Kylie. Anfangs fühlt sich Kylie belästigt, aber sie kommt herum, um die zeitnahe Zeit mit ihrer Mutter zu genießen.
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