Pilgrim ist von wahren Ereignissen inspiriert und folgt Frau Anna Barker, die Pilgrim-Reenactors zum Erntedankfest ihrer Familie einlädt, um sie an ihr Privileg zu erinnern und ihnen zu helfen, sich zu verbinden. Als die "Schauspieler" sich weigern, den Charakter zu brechen, erfährt die Familie Barker, dass es so etwas wie zu viel Dankbarkeit gibt. (Urlaubsthema: Thanksgiving)