Chuck will unbedingt den Code von Dianas Terminplaner knacken. Mit Hilfe von Blair und Dorota ist er dabei auch kurz vor seinem Ziel, als Diana Serena ins Spiel bringt: Sie verspricht ihr die Bekanntgabe der Telefonnummer des wahren GossipGirls, wenn Serena ihr dafür die Agenda wieder besorgt. Unterdessen bekommt Dan die Chance auf einen finanziell geförderten Kulturaufenthalt in Rom. Ob er für diese einmalige Möglichkeit Blair alleine in Manhattan zurücklassen wird?