Der Kuss zwischen Dan und Blair macht Serena schwer zu schaffen. Um Serena das rein freundschaftliche Verhältnis zwischen ihr und Dan zu verdeutlichen, trifft Blair ihn bei einer Bühnenaufführung seines Romans. Doch was Serena dort zu sehen bekommt, hat mit Freundschaft wenig zu tun. Unterdessen plant Chuck einen Rachefeldzug gegen Dan und zielt auf seine empfindlichste Stelle: seine Karriere als Schriftsteller …