Ryan, immer noch von der Trennung mit Simone geplagt, rutscht in seine alte Spielgewohnheit zurück, obwohl er von Lauren streng gewarnt wurde, klar zu steuern. Aber wenn er den Lebensversicherungsscheck für seine verstorbene Frau erhält, ist es mehr, als er ertragen kann, und er beginnt, auf alles und alles zu wetten. Inzwischen trifft Anne auf eine atemberaubende, junge Buchhändlerin Brittney, die sich als schönheit und ohne Hirn entpuppt.