In Stars Hollow findet eine ganz besondere Picknickkorb-Versteigerung statt: Der Mann, der den Korb ersteigert, darf mit der Frau, die ihn gepackt hat, picknicken gehen. In Rorys (Alexis Bledel) Fall ist leider nicht Dean (Jared Padalecki), sondern Jess (Milo Ventimiglia) der Glückliche. Das bringt Dean so in Rage, dass er Lorelai (Lauren Graham) sein Herz ausschüttet. Das wiederum macht Rory wütend - zumal Lorelai ihr auch noch klar macht, dass sie nichts von Jess hält. Dennoch erlaubt sie ihr, den Ausflug mit Jess zu machen. Luke (Scott Patterson) hat Lorelai gerettet und ihren Korb ersteigert. Lanes (Keiko Agena) Freund Henry (Eddie Shin) hat die Nase voll von der ewigen Heimlichtuerei und will deshalb mit einem anderen Mädchen zum Abschlussball gehen. Lane ist todunglücklich und wirft ihrer Mutter an den Kopf, dass sie durch ihre Strenge alles verdorben hat. Sookie (Melissa McCarthy) trifft sich unterdessen mit Jackson (Jackson Douglas) zum Picknick und erlebt eine wunderbare Überraschung.
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