Rorys erster Schultag in Chilton beginnt nicht gerade vielversprechend. Ihre Mutter verschläft und kann auch keine adäquate Kleidung auftreiben. Mit Verspätung und der extravagant gestylten Lorelai im Schlepptau hinterlässt Rory beim Direktor von Chilton einen denkbar schlechten Eindruck. Doch es kommt noch schlimmer. Einige Mitschüler versuchen, ihr das Leben schwer zu machen.