Um Hank von seinem Herzschmerz abzulenken, organisiert Ashby eine Sex-Session mit der beliebten, aber unglaublich nervigen Starköchin Chloe Metz. Charlie tritt gegen einen neuen Kunden an, der die Hauptrolle in einem Pornofilm namens Vaginatown an die Spitze bringen will. Charlie trifft sich mit dem Regisseur des Films und sichert ihr die Rolle, aber erst, nachdem er 100.000 Dollar seiner eigenen Ersparnisse investiert hat.