Dwayne ärgert einen Doktoranden mit seinen dummen Pick-up-Linien. Sie sagt voraus, dass Dwayne ausflippen würde, wenn eine Frau tatsächlich auf seine Vorstöße reagierte, und beschließt, ihn in ihre Wohnung einzuladen. Jaleesa nimmt Wetten aus dem gesamten Wohnheim auf Dwaynes mögliche Reaktion. Denise hat das Gefühl, dass Dwayne diese Behandlung nicht verdient, und warnt ihn, dass er eingerichtet wird. Ron überredet Dwayne, in Peggys Wohnung zu gehen und sie mit seinem Charme zu überzeugen. Denise und Walter (Dwaynes Resident Director und P.E. Teacher) versuchen Dwayne davon zu überzeugen, sich selbst um Frauen zu sein. Peggy erkennt, dass Dwayne ein guter Kerl ist und kann mit der Wette nicht durchgehen.