Paul Kemp ist freischaffender Journalist in den 1950er Jahren und um einen entspannten Lebensstil bemüht – Er ist gut in seinem Job, aber gleichzeitig vollkommen antriebslos und nur an seinem eigenen Vergnügen interessiert. Darum kommt es ihm in The Rum Diary gerade recht, dass er für eine heruntergekommenen Zeitung im sonnigen Puerto Rico schreiben darf. Gemeinsam mit seinem neuen Mitbewohner Sala lässt er keine Gelegenheit aus, möglichst alternativen Freizeitaktivitäten nachzugehen, wie zum Beispiel mit Drogen zu experimentieren und Autos zu demolieren. Doch als die schöne Chenault in sein Leben tritt, hat Kemp plötzlich ein verlockendes Ziel in seinem chaotischen Leben, allerdings ist die mit dem erfolgreichen Sanderson zusammen.
Volare (Nel Blu Di Pinto Di Blu) — Dean Martin
Eröffnungsgutspann. Paul Kemp kommt mit dem Leichtflugzeug nach San Juan, Puerto Rico.
Sin Ti — Xanadu Ensemble Band
Just One Night With You — John Fiddy & Sammy Burdson
Roll Out the Roosters — JD Band
Nothin' But Lovin' — Eugene Ruffolo
Kemp In the Village — Johnny Depp & JJ Holiday
Maggie's Nights — Bill Novick & Paul Lenart
A Dozen Roses — Joe Lervold & Shanna Carlsen
Surfing Drums — Dick Dale & His Del-Tones
Auto-Speed-Challenge-Szene mit roter 1959 Chevrolet Corvette : Chenault macht eine Wette mit Paul Kemp von "Wer schreit zuerst". "Nun, wie schnell geht es?"
Volare — Cortijo y Su Combo & Ismael Rivera
Steel Band Medley — Carnival Band
Mandingo — Rubén González
September Love — Horst Lubitz
Como Me Duele — Tisuby Gonzalez
Go Cat Go — Harry Bluestone
Kitchen Sink Boogie — Hound Dog Taylor & The HouseRockers
Hauptcharaktere gehen in einen Blues-Club. House Band Auftritt.
Let's Get Funky — Hound Dog Taylor & The HouseRockers
Blues Club, verführerische Tanzszene mit Chenault. Sanderson wird zusammen mit Paul und Salas rausgeschmissen.
The Lending Man Loan Company — Moberg Bifocal
What About El Monstruo? — JD Band
After All (I Live My Life) — Frankie Miller
The Mermaid Song — Patti Smith
The Mermaid Song (Instrumental) — Johnny Depp
The Mermaid Song (Strings Version) — Benmont Tench
Rum Diary — Christopher Young
Suckfish and Snake — Christopher Young
Mother of Balls — Christopher Young
Chenault — Christopher Young
Flagged Me Smiling — Christopher Young
Pink Jelly Remains — Christopher Young
Rockin' On Rooster (With My Dead Monkey's Mother) — Christopher Young
Sweat Bee — Christopher Young
Cock-of-the-Rock — Christopher Young
Black Note Blues — Christopher Young
My Car the Cockroach — Christopher Young
Neon Popsicles — Christopher Young
Hefti-Tefti — Christopher Young
He Must Be a Sadist — Christopher Young
Puerto Rican Piss-Off — Christopher Young
Whacking a Salesman — Christopher Young
The Biggest Crook In New Jersey — Christopher Young
Desperate Drunks and Postcard Loons — Christopher Young
Three Legged Dogs — Christopher Young
Young Hacks in Love — Christopher Young
Spasmic Lampshades — Christopher Young
Judas Goat (Meat Me Rumba) — Christopher Young