Sam ist seit einem Jahr Witwer, und sowohl er als auch sein Sohn Jonah sind darüber sehr unglücklich. Eines Tages bringt Jonah seinen Vater daher in eine Radiosendung, wo er in der Öffentlickeit über seine Probleme reden kann. Die Folge: Sam bekommt massenweise Post von weiblichen Verehrerinnen, darunter auch von Annie aus New York, die sich auf den Weg von New York nach Seattle macht, um ihren Traummann kennenzulernen.
As Time Goes By — Jimmy Durante
A Kiss to Build a Dream On — Louis Armstrong
Stardust — Nat "King" Cole
Makin' Whoopie — Dr. John
In the Wee Small Hours of the Morning — Carly Simon
Back In the Saddle Again — Gene Autry
Bye Bye Blackbird — Joe Cocker
A Wink and a Smile — Harry Connick, Jr.
Stand By Your Man — Tammy Wynette
An Affair to Remember — Marc Shaiman
Make Someone Happy — Jimmy Durante
When I Fall In Love — Celine Dion & Clive Griffin