Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris Erstaunen ist auch Jamie noch da und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society-Girl Samantha im Schlepptau und mit Dusty taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf.
I Swear — All-4-One
Am Anfang singt Chris es, nachdem er das Schreiben in Jamies Jahrbuch beendet hat; (Wiederholungen) Zu Beginn des Abspanns synchronisiert Chris Lip.
Catch My Disease — Ben Lee
Hackensack — Fountains of Wayne
Forgiveness — Anna Faris
Samantha singt es im Flugzeug; Singt es später wieder als die "neue und verbesserte" Version.
Cold Hands (Warm Heart) — Brendan Benson
Big Winter — Robbers on High Street
Waiting On a Friend — The Sights
When It Comes Around — Reed Foehl
Into Your Arms — The Lemonheads
Christmas, Christmas — Just Friends Holiday Players
Jamie Smiles — Dusty 'Lee' Dinkleman
Love from Afar — Samantha James
Samantha ist im Studio, um den Song aufzunehmen
Twilight Zone — 2 Unlimited
Just Friends Score Medley — Jeff Cardoni
Hip Hop Hooray — Naughty By Nature
And the Radio's On — Daisy Haze
Jamie Smiles — Chris Klein
Rudolph, The Red-Nosed Reindeer — Billy May