Starkomiker George Simmons befindet sich gerade auf dem Höhepunkt seiner Karriere, als er von seiner unheilbaren Bluterkrankung erfährt. Sein Arzt eröffnet ihm, dass er nur noch ein Jahr zu leben hat. Simmons muss gerade in seiner schwierigen Situation feststellen, dass er keine richtigen Freunde hat und die einzige Frau, die er wirklich liebte, betrog. Er stellt den aufstrebenden, erfolglosen Standup-Comedian Ira als Assistenten und Mädchen für alles ein. Es entwickelt sich eine Art Freundschaft zwischen den beiden.
Great Day — Paul McCartney
All the King’s Horses — Robert Plant & The Strange Sensation
We (Early Take) — Neil Diamond
Jesus, Etc. (Live Summer '08) — Wilco & Andrew Bird
George Simmons Soon Will Be Gone — Adam Sandler
Keep Me in Your Heart — Warren Zevon
I Am Young — Coconut Records
Photograph (Live) — Ringo Starr
Numb As a Statue — Warren Zevon
Secret O' Life (Live) [Bonus Track] — James Taylor
Watching the Wheels — John Lennon
Memory (From "Cats") — Maude Apatow & Larry Goldings
Everybody Knows This Is Nowhere (Live) [Bonus Track] — Adam Sandler
Nighttiming (Bonus Track) — Coconut Records
Carolina In My Mind (Live) — James Taylor