Als vier lebenslange Freunde, Will, Bryan, Matt und Corey, auf dem Roadtrip sind, den sie ihr ganzes Leben lang geplant haben, stirbt Coreys geliebter Großvater unerwartet. Als sie Coreys Erbe beanspruchen will, trifft die Bande Aufmatts schöne Cousine Jessie und begibt sich auf ein urkomisches, extrem sportreiches Abenteuer.