Tim Lippe ist ein kleiner Versicherungsangestellter, der noch nie seine Heimatstadt Brown Valley, Wisconsin, verlassen hat. Eines Tages wird der kreuzbrave Biedermann als Vertreter seiner Firma zum Kongress in die Großstadt Cedar Rapids geschickt. Tim, der zum ersten Mal in einem Hotel nächtigt, macht alsbald die Bekanntschaft von drei schlitzohrigen Kollegen, die ihn in die Geheimnisse der Versicherungsbranche einweihen. Nach einer durchzechten Nacht, Sexspielchen im Pool und einem handfesten Drogentrip ist Tim gleich in mehrfacher Hinsicht gereift.
Smooth Out — Darius Holbert
Big Noise from Winnetka (feat. Bob Haggart & Ray Bauduc) — Bob Crosby and His Orchestra
Angels of Destruction — Marah
Unless It's Kicks — Okkervil River
Wild Mountain Nation — Blitzen Trapper
Life Is a Song — Patrick Park
Sisters Of The Road — Uncle Earl
Dans Les Temps — The Charles Burbank Band
Graycoated Morning — David & The Citizens
Nothing Really Blue — Penguin Cafe Orchestra
Radar Love — Golden Earring
Son the Father — Fucked Up
Happy Home — The Fucking Eagles
One Night In Paradise — Jake Monaco
U Got The Look — JEFF the Brotherhood
I Can't Stay — Ryland Dodge
Oh Dear What Can The Matter Be — Traditional
Break My Stride — Matthew Wilder