Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?
I'll Tumble 4 Ya — Culture Club
Billy macht einen Feiertanz, nachdem sein Vater der "Zurück zur Schule"-Herausforderung zustimmt.
Beat On the Brat — Ramones
Billy spielt Dodgeball.
Old John Braddelum — Sharon, Lois & Bram
Billy nimmt am Kunsthandwerk teil.
I'm Not the One — The Cars
Billy schaut sich seine Valentinstagskarten an.
The Billy Madison Way — Gino
Spielte auf Billys Abschlussparty der 3. Klasse.
ABC — Jackson 5
Montage von Billy geht durch mehrere Klassen der Grundschule.
The Stroke — Billy Squier
Billy fährt in einem Muscle Car zur High School. Auch spielt während der Abspannen.
Telephone Line — Electric Light Orchestra
Billy ruft Danny an, um sich dafür zu entschuldigen, wie er ihn in der High School behandelt hat.
Renegade — Styx
Billy feiert mit seinen Freunden, nachdem sein Vater die "Zurück zur Schule"-Herausforderung absagt.
Billy's Victory Song — Adam Sandler, Cheryl Hardwick
Billy bekennt sich erneut zur "Zurück zur Schule"-Herausforderung.
Cheap Thrills — Robert Hackl
Think About the Pit — D.F.L.
News Bites — John Joseph Thomas, Thom Brennan